首要，從這首詩古詩的言外之意所流露出的作者心境來看，已然是孤單、孤寂和無法的心境描寫，那么，李白其時的境況應該是十分困難的，其心境也應該是十分失落的。若是這首詩寫于753年，這正是李白初度來宣城的時刻，那時的李白正值中年，且詩名如日中天，他來宣城并不是流浪流離而至，而是應其從弟、在宣城為官的長史李昭屢次周到相邀的成果。

初到宣城的李白，日子的如此悠閑自在，左右逢源，怎么可能會有“獨坐敬亭山”的孤寂和“眾鳥高飛盡”的傷感呢？此外，從這首詩的字面上剖析，已然李白對敬亭山達到了相看不厭的程度，應是看了屢次，而不會是初度相看，所謂“誨人不倦”、“好書不厭百回看”就是這個道理。由此估測，李白這首詩不太可能是753年初度來宣城時所作，而應是在屢次登臨敬亭山后所宣布的慨嘆。

李白到宣城后，遭到時任宣城太守宇文先生的熱心招待，遭到當?shù)匚娜四�客的追崇和歡送。他常常與崔侍御、宇文太守、從弟李昭等人對酒酣樓房，宣布弄扁舟，“屈盤戲白馬，大笑上青山”。常常與詩朋文友“時游敬亭山，閑聽松風眠。”“送客謝亭北，逢君縱酒還。”他用如花妙筆將宣城描繪為：“江城如畫里，山晚望晴空，兩水夾明鏡，雙橋落彩虹。”他豪情煥發(fā)，心中激蕩著“但懷逸興壯思飛，欲上彼蒼攬明月”的激動，他沉醉在“歌舞共謳吟，歡笑相拜賀”的振奮之中。不僅如此，李白還在敬亭山下蓋起了住宅，接來了子女共住以享天倫之樂。